6. Kabuto
Saat tes pertama Ujian Chūnin dimulai, Morino Ibiki menetapkan aturan yang menakuti para peserta. Jika ada satu anggota tim yang salah menjawab soal nomor 10, maka seluruh timnya akan dihukum menjadi Genin selamanya dan tidak diperbolehkan mengikuti Ujian Chūnin lagi. Namun, Ibiki memberikan pilihan bagi mereka yang ragu untuk mundur, dengan jaminan masih bisa mengikuti ujian tahun berikutnya.
Di tengah situasi penuh tekanan itu, Kabuto, yang juga mengikuti Ujian Chūnin, memperhatikan aksi Naruto. Naruto menarik perhatian seluruh peserta dengan menggebrak meja dan berteriak kepada Ibiki bahwa ia tidak akan lari atau menyerah. Naruto dengan lantang menyatakan bahwa meskipun harus menjadi Genin seumur hidup, impiannya untuk menjadi Hokage tidak akan pernah berubah.
Saat pertemuan tiga Sannin, terjadi pertarungan sengit yang melibatkan Tsunade, Orochimaru, Jiraiya, dan Kabuto. Kabuto memanfaatkan fobia Tsunade terhadap darah, membuatnya lumpuh ketakutan. Dalam kondisi itu, Naruto melindungi Tsunade dan memutuskan untuk bertarung melawan Kabuto.
Naruto menggunakan Rasengan yang belum sempurna untuk menyerang Kabuto. Namun, sebelum serangannya mengenai Kabuto, Kabuto lebih dulu melancarkan serangan chakra ke paha kanan Naruto, memutuskan otot vastus lateralis di kakinya. Akibatnya, Naruto kesulitan berdiri dan berada dalam posisi lemah.
Kabuto lalu mengejek Naruto dengan mengingatkan kata-kata Naruto saat tes pertama Ujian Chūnin. Ia bertanya apakah Naruto sekarang merasa takut dan ingin lari. Kabuto dengan sinis menasihati Naruto untuk berhenti berteriak seperti anak kecil. Ia mengatakan bahwa Naruto harus bersikap bijak dan menerima kenyataan bahwa dalam situasi tertentu, menyerah dan melarikan diri adalah pilihan yang lebih masuk akal.
Kabuto juga mengejek impian Naruto untuk menjadi Hokage, menyebutnya sebagai impian bodoh dari seorang bocah yang menganggap segalanya mudah. Menurut Kabuto, ucapan Naruto tentang impiannya tidak memiliki arti apa pun dan hanya sekadar kata-kata kosong.