Bermula saat Naruto berhasil lolos ke babak akhir ujian Chunin, setelah mengalahkan Kiba dibabak penyisihan. Naruto lalu mendatangi Kakashi dan meminta untuk melatihnya, supaya nantinya Naruto bisa menjadi kuat saat bertanding dibabak akhir ujan Chunin.
Tetapi, Kakashi menolak melatih Naruto dan Kakashi malah meminta bantuan Ebisu untuk melatih Naruto. Naruto pun menjadi kesal, lalu menuduh Kakashi hanya ingin melatih Sasuke. Meskipun kenyataannya adalah, Kakashi saat itu memang memilih untuk melatih Sasuke dan mengajarkan Sasuke jutsu Chidori.
Apalagi, ketika Naruto menyaksikan Sasuke memperlihatkan jutsu Chidori, saat bertanding melawan Gaara di babak akhir ujian Chunin. Saat itu, Naruto benar-benar merasa cemburu, sekaligus takjub melihat sang rival Sasuke menjadi semakin kuat.
Setelah ujian Chunin selesai, Naruto meminta Kakashi untuk mengajarinya Chidori, dan Kakashi mengatakan : kau boleh saja minta diajari, tapi itu tidaklah mudah. Naruto pun semakin merengek pada Kakashi dan menuntut keadilan dengan meminta diajarkan jutsu Chidori.
Kakashi lalu menyuruh Naruto untuk mengumpulkan chakra ditelapak tangan, Naruto lalu berusaha keras mencobanya dan berteriak Chidori sambil mengangkat tangannya ke atas. Tetapi, hasil latihan Chidori-nya adalah zonk, karena Naruto malah terlihat seperti orang konyol.
Agar tidak tertinggal dari sang rival Sasuke, Naruto pun semakin giat berlatih sendirian. Bahkan, Naruto sempat menolak ajakan Jiraiya untuk menemani perjalanan mencari Tsunade, karena Naruto sedang sibuk latihan dan ingin mempelajari banyak hal dari Kakashi, seperti jutsu Chidori. Walaupun saat itu Naruto semakin menyadari, semenjak ujian Chunin Kakashi mulai pilih kasih dan hanya ingin melatih Sasuke.
Kemudian, Jiraiya menawari Naruto akan mengajari jutsu yang lebih bagus dari Chidori, jika mau menemani perjalanan Jiraiya mencari Tsunade. Naruto pun mengiyakan ajakan untuk menemani Jiraiya, karena tawaran diajarkan Jutsu. Semenjak saat itulah Naruto lebih sering berlatih dengan Jiraiya, dibanding Jounin pembimbing Tim Tujuh yaitu Kakashi Hatake.
Sebenarnya apa sih alasan Kakashi tidak melatih Naruto pada saat bocah? Lalu kenapa Kakashi lebih memilih fokus melatih Sasuke? Bahkan, sampai bikin Naruto menganggap Kakashi itu pilih kasih?
Ternyata, alasan Kakashi saat itu memilih fokus melatih Sasuke adalah, atas permintaan dari Jiraiya. Setelah sekian lama Jiraiya berkelana, lalu kembali ke desa Konoha. Jiraiya lalu menemui Kakashi dan membicarakan hal serius. Jiraiya meminta izin pada Kakashi, bahwa dirinya akan menjaga Naruto. Meskipun, Hokage ketiga telah menunjuk Kakashi untuk mengawasi Naruto. Tetapi, bagi Jiraiya, dengan level Kakashi yang sekarang, Kakashi nantinya bakal akan kerepotan menjaga Naruto.
Kakashi lalu meminta penjelasan maksud dari perkataan Jiraiya. Kemudian, Jiraiya menceritakan dirinya telah lama mengamati pergerakan Orochimaru, dari semenjak meninggalkan desa. Pada awalnya Jiraiya pergi karena mengkhawatirkan Orochimaru, sebab cepat atau lambat ia akan menyerang Konoha. Tetapi, Orochimaru bergabung dengan kelompok Akatsuki, yang terdiri dari sembilan Shinobi.
Meskipun, saat itu Akatsuki belum membuat langkah mencurigakan, kecuali kegiatan kecil. Yang menimbulkan kekhawatiran adalah para anggota Akatsuki, karena semuanya tercantum pada buku Bingo yang merupakan kriminal tinggi tingkat S. Menurut Jiraiya, jika mereka semua berkumpul, tujuan mereka pasti akan merugikan.
Jiraiya lalu memberitahu Kakashi, bahwa Orochimaru sudah keluar dari Akatsuki. Tetapi, para anggota Akatsuki mulai bergerak ke beberapa daerah secara berpasangan, untuk mengincar dan mengumpulkan Biju. Salah satu incarannya adalah Kyubi yang berada ditubuh Naruto, karena Kyubi merupakan siluman pemilik Chakra terkuat diantara Biju lainnya. Itulah alasan Jiraiya meminta izin pada Kakashi, untuk menjaga Naruto sementara waktu.
Jiraiya lalu menyarankan Kakashi, untuk menjaga Sasuke. Karena, Kakashi perlu mengajari Sasuke cara menggunakan Sharingan. Yup, mungkin karena alasan ini jugalah, Kakashi lebih fokus melatih Sasuke, ketimbang Naruto saat itu. Meskipun saat ujian Chunin, Kakashi pernah memberitahu Guy, alasan dirinya melatih Sasuke adalah karena merasa mirip dengan Kakashi.
Namun, setelah Jiraiya selesai melatih Naruto selama dua setengah tahun, Jiraiya lalu mengembalikan Naruto pada kakashi sesuai janjinya. Kakashi pun berharap kemampuan Naruto sudah meningkat, lalu Jiraiya memberitahu Kakashi, Naruto akan mengalahkan Kakashi jika tidak berhati-hati.
Selanjutnya, Kakashi menebus hutangnya sebagai guru pada Naruto, karena Kakashi belum sempat mengajarkan jutsu pada Naruto, seperti Chidori pada Sasuke. Kakashi mengajarkan Naruto untuk memperkuat Rasengan dengan belajar manipulasi Chakra, hingga akhirnya terciptalah Jutsu Fuuton : RasenShuriken. Sebuah Jutsu hebat, yang bahkan Yondaime Minato tidak bisa menguasainya.
