8. Itachi Uchiha vs Naruto Uzumaki
Setelah mendengar kabar Orochimaru tewas dihabisi oleh Sasuke. Naruto merasa heran, ia tidak menyangka Sasuke tidak langsung pulang ke Konoha setelah mengalahkan Orochimaru. Jiraiya menyimpulkan bahwa Sasuke kemungkinan ingin memburu Itachi terlebih dahulu untuk membalas dendam, baru kemudian pulang ke Konoha.
Oleh karena itu, Tsunade dan Kakashi berinisiatif membentuk Tim Konoha untuk menjalankan misi memburu Itachi dan menangkapnya agar bisa diserahkan pada Sasuke. Bahkan saat dalam pencarian Itachi, Tim Konoha yakin bisa bertemu dengan Sasuke yang juga sedang memburu Itachi.
Setelah Naruto menggandakan tubuhnya menggunakan Tajū Kage Bunshin untuk mengirim Kage Bunshin ke berbagai tempat untuk mencari Sasuke, tubuh aslinya malah bertemu dengan Itachi di dalam hutan. Itachi mengatakan bahwa ia tidak datang untuk menangkap Naruto, tetapi hanya ingin mengobrol.
Namun, Naruto tidak percaya padanya, dan menyerang Itachi dari belakang dengan dua Kage Bunshin. Akan tetapi, Itachi bisa dengan mudah mengalahkannya.
Naruto kemudian teringat sebuah aturan melawan Sharingan. Jika satu lawan satu, sebaiknya kabur. Jika dua lawan satu, sebaiknya serang dari belakang. Namun, Naruto tahu bahwa menghadapi Itachi akan sangat merepotkan, karena Itachi bisa membuat lawan terperangkap Genjutsu hanya dengan menggerakkan jarinya. Naruto pun memutuskan untuk tetap mewaspadai Itachi.
Itachi memberitahu Naruto bahwa ia tahu Naruto sedang sendirian, dan menanyakan alasan Naruto tidak kabur. Namun, Naruto memberitahu Itachi bahwa ia bisa menggandakan jumlah dirinya mencapai ribuan. Selain itu, Naruto menyatakan bahwa ia sama sekali tidak berniat kabur, karena ia sangat bersemangat untuk menangkap Itachi agar bisa bertemu Sasuke.
Berikutnya, Naruto bergegas berlari untuk menyerang Itachi. Namun, Itachi dengan mudah membuat Naruto terperangkap dalam Genjutsu hanya dengan menggerakkan jubahnya. Dalam Genjutsu tersebut, Naruto melihat dirinya dikelilingi oleh kumpulan burung gagak. Setelah terbebas dari Genjutsu, tubuh Naruto tersungkur ke tanah.
Untungnya, Itachi tidak berniat menangkap Naruto. Itachi memang hanya ingin berbicara dengan Naruto. Itachi pun pergi meninggalkan Naruto yang masih kebingungan dengan sikapnya. Naruto pun tidak mengerti mengapa Itachi tidak menangkapnya, padahal ia percaya Itachi bisa melakukannya jika mau.