6. Itachi Uchiha vs Kakashi Hatake
Ketika terjadi pertarungan sengit antara Asuma melawan Kisame dan Kurenai melawan Itachi, Kakashi datang sebagai bala bantuan. Ia datang untuk membantu Kurenai dan Asuma yang mulai kewalahan menghadapi Itachi dan Kisame yang kuat.
Kakashi menodongkan kunai ke leher Itachi dan bertanya tentang tujuan mereka menyusup ke desa Konoha. Itachi menjawab bahwa mereka mencari sesuatu, tetapi enggan menjelaskannya. Itachi kemudian menyiapkan shuriken ditangannya untuk mengecoh Kakashi, karena tujuan Itachi adalah menyerang Jutsu Air di bawah kaki Kakashi, tapi Kakashi berhasil menangkis serangan Itachi dengan Jutsu Air.
Setelah itu, Kakashi membawa Kurenai menjauh dari bunshin Itachi yang tiba-tiba meledak. Lalu, Kakashi menyadari bahwa Itachi akan menggunakan genjutsu dan memerintahkan Kurenai dan Asuma untuk menutup mata. Kakashi dengan satu mata Sharingannya merasa yakin bahwa dia bisa menghadapi genjutsu Itachi, tetapi Itachi memperingatkannya bahwa Sharingan biasa tidak akan mampu menghadapi Mangekyo Sharingan.
Akhirnya, Kakashi terperangkap dalam Genjutsu Tsukuyomi Itachi. Itachi menjelaskan bahwa dalam Genjutsu Tsukuyomi, ia dapat mengendalikan ruang, massa, dan waktu. Walaupun terasa singkat dibandingkan waktu di dunia nyata, Itachi memastikan bahwa Kakashi akan terkurung dan terus-menerus terkena tusukan pedang selama 3 hari dalam dunia Genjutsu.
Alhasil, Kakashi harus merasakan sakit terkena tusukan pedang secara bertubi-tubi selama 72 jam. Konon, 1 detik di dunia nyata terasa seperti berjam-jam, atau bahkan berhari-hari, bagi orang yang terjebak dalam dunia Genjutsu Tsukuyomi. Meskipun hanya sebuah ilusi, rasa sakit yang dialami Kakashi tidaklah berbeda dengan kenyataan.
Usai terbebas dari Genjutsu Tsukuyomi, tubuh Kakashi yang awalnya berdiri tegak, mendadak roboh. Kakashi merasa sangat kelelahan. Namun, ia merasa heran mengapa Itachi tidak menghabisinya. Padahal, Kakashi yakin bahwa Itachi bisa dengan mudah menghabisinya saat ia terperangkap dalam Genjutsu Tsukuyomi, jika saja Itachi mau.
