3. Itachi Uchiha vs Orochimaru

Sejak Orochimaru masih tinggal di desa Konoha, ia menyaksikan latihan Itachi, seorang bocah yang menjebak dirinya sendiri agar diserang oleh banyak kunai. Namun, Itachi mampu menangkis serangan tersebut dengan shuriken, dan pergerakan tubuhnya yang gesit membuat tak satupun kunai mengenai badannya. Orochimaru takjub pada kehebatan Itachi dan sangat mengagumi kekuatan mata Sharingan.

Tak heran, saat keduanya berada dalam organisasi yang sama, Akatsuki, Orochimaru memberikan sambutan hangat kepada Itachi dan terus mengamati aktivitasnya. Orochimaru juga terobsesi pada Itachi. Ia tak segan mengutarakan keinginannya untuk menjadikan Itachi sebagai partner Akatsukinya, sehingga membuat Juzo, partner Itachi, kesal. Bahkan saat Juzo tewas, Orochimaru menawarkan diri untuk menjadi partner Itachi, sehingga membuat Sasori, partner Orochimaru, merasa tak dihargai.

Suatu ketika, Orochimaru menaiki tangga dan berpapasan dengan Itachi yang menuruni tangga di depannya. Saat Itachi melewati Orochimaru, Orochimaru menyerangnya dari belakang dengan melilitkan ular ke tubuh Itachi. Itachi pun tidak bisa bergerak. Lalu, Orochimaru mengungkapkan niatnya untuk menjadikan Itachi sebagai tubuh barunya agar Orochimaru bisa hidup abadi.

Namun, dalam sekejap, keadaan berubah. Itachi berdiri tepat di hadapan Orochimaru. Ia menggunakan Kanashibari no jutsu, yang membuat Orochimaru terperangkap dalam Genjutsu. Orochimaru kemudian mencoba membentuk segel tangan agar terbebas dari Genjutsu, tapi Itachi bergerak cepat dengan memenggal satu tangan Orochimaru.

Orochimaru pun semakin takjub pada kemampuan mata Sharingan. Itachi memberitahu Orochimaru bahwa jutsu apapun yang digunakan oleh Orochimaru akan sia-sia di hadapan mata Sharingan. Setelah mempecundangi Orochimaru, sang Sannin legendaris Konoha, Itachi mengaku bingung. Ia tidak tahu apakah akan menghabisi Orochimaru atau memanfaatkannya. Nasib baik masih berpihak pada Orochimaru, karena Itachi membiarkan Kabuto membawanya kabur.

Tak hanya sekali. Tapi Itachi membuat Orochimaru tak berdaya, sebanyak dua kali.

Ketika Sasuke kehabisan chakra saat bertarung melawan Itachi, chakra milik Orochimaru yang telah disegel dalam tubuhnya secara otomatis terbebas. Sehingga keluarlah ular raksasa berwarna putih berkepala delapan melalui segel kutukan di leher Sasuke.

Kemudian, Orochimaru keluar dari mulut ular raksasa berwarna putih berkepala delapan. Ia bersiap bertarung melawan Itachi dengan memuntahkan pedang Kusanagi dari mulutnya. Orochimaru juga berterima kasih pada Itachi, karena momen kehabisan chakra Sasuke adalah kesempatan yang telah lama ditunggunya. Sebab Orochimaru ingin mengambil alih tubuh Sasuke.

Tanpa basa-basi, Itachi langsung menggunakan Susanoo untuk menusukkan pedang Totsuka ke tubuh Orochimaru. Awalnya, Orochimaru menertawai Itachi yang berusaha mengalahkannya dengan tusukan pedang ringan. Namun, Orochimaru mendadak panik saat tahu pedang yang menusuk tubuhnya adalah Totsuka. Orochimaru baru mengetahui bahwa Itachi memiliki pedang tersebut, padahal Orochimaru sudah lama mencarinya.

Akibatnya, Orochimaru yang terkena tusukan pedang penyegel Totsuka secara otomatis tersegel dan terperangkap dalam dunia Genjutsu selamanya.